原甲酸三乙酯的制備及中間體組成方式(三環唑中間體) | | 旗凱
告訴你原甲酸三乙酯的制備及用途(三環唑中間體)。原甲酸三乙酯又名三乙氧基甲烷,1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,有刺激性氣味的液體,熔沸點不高,與乙醇、乙醚混溶,微溶于水,主要用于用作制備抗瘧藥氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料,也用于合成甲川和花菁染料等。
原甲酸三乙酯的制備
1.乙醇鈉法以乙醇鈉和氯仿為原料,在60-65℃下反應,生成原甲酸三乙酯粗制品,再經分餾精制得成品。
2.乙醇法以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉,采用固-液相轉移催化法,催化劑為PTC。
3.苯甲酰氯法以苯甲酰氯;甲酰胺和無水乙醇為原料,在催化劑的作用下,生成原甲酸三乙酯;苯甲酸和氯化銨的混合物,經分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
原甲酸三乙酯的用途(三環唑中間體)
1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存,但反應活性很高。它們能夠作烷基化試劑,很容易將烷基轉移到各種醇羥基上;作甲酰化試劑時,在酸性或堿性條件下都能夠使用。與醇發生烷基化反應,原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時,能夠使各種醇發生相應的烷基化反應。能夠使多元醇發生烷基化反應,生成相應的環狀原甲酸酯 (式1)。醛或酮的愛護原甲酸酯能夠用來愛護醛和酮,生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮 (式2)。甲酰化反應Lewis酸催化下,原甲酸酯能夠作為甲酰化試劑, 與其它甲酰化試劑相比,具有操作簡便,產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳離子,能夠直接用于甲酰化反應。此類甲酰化反應能夠在羰基鄰位的α-C上(式3)。與烯醇(或類似物)反應烯醇的硅醚(式4)或酮的烯醇鹽(式5)能夠與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應,生成β-縮醛基酮類化合物。2.用于有機合成和用作醫藥中間體及感光材料。